In ruim dertig jaar is de kerstmarkt in Diepenheim uitgegroeid tot een markt met tientallen kraampjes en vele randactiviteiten. De eerste kerstmarkt in Diepenheim vond in 1991 plaats nabij kasteel Nijenhuis op initiatief van Tuincentrum de Graaf en enkele Diepenheimse ondernemers. Er werden kerststukjes en kerstbomen uit eigen kweek verkocht. Er waren kraampjes met kerstartikelen, waaronder prachtige kerstklokjes van keramiek, gemaakt door de plaatselijke pottenbakker Nico Nijkamp. Leden van de Mirrewinterhoornbloazers Goor-Diepenheim waren ook toen al aanwezig met hun typisch streekeigen geluid. Maar de sfeer werd vooral bepaald door de aanwezigheid van de levende have van buurman Olydam. Henk en Johan hadden een stal gebouwd voor een aantal schapen, een os en een ezel. De os werd met een veewagen gebracht maar het dier liet zich niet zo gemakkelijk verplaatsen. Nog voor Henk weer thuis was stond de os al weer bij de achterdeur! Met toestemming van graaf Schimmelpenninck werd in de bossen van het landgoed Nijenhuis een verlichte wandeling langs de vijvers uitgezet. De sneeuw maakte de wandeling tot een sprookje!
En dan was er natuurlijk het kraampje van Diny Olydam met glühwein, chocolademelk en zelfgemaakte “boerenjongs”. Rozijnen op brandewijn met kandij en specerijen. Een eigen recept van Diny dat ze tot op de dag van vandaag nog niet prijs wil geven. Henk Haanepen was de kerstman, een rol die hem, zeker gezien zijn omvang, op het lijf was geschreven. Alle kinderen kregen van hem een mandarijntje. Af en toe ging hij even naar Diny om de keel te smeren. Zijn Ho Ho Ho klonk aan het eind van de kerstmarkt dan ook steeds vrolijker en luidruchtiger.
Meerdere ondernemers sloten zich aan bij de organisatie van de kerstmarkt die in 1995 voor het eerst plaatsvond onder de platanen en in het Looiersplantsoen. In 1998 werd het een sfeervolle Christmas Fair rondom watermolen den Haller en landbouwmuseum Erve Niehof. Spectaculaire ijssculpturen, stemmige koormuziek en oude ambachten tussen de kraampjes van ondernemers en verenigingen. De Diepenheimers die erbij waren hebben nog steeds prachtige herinneringen aan deze unieke locatie.
Maar het succes bracht grote parkeerprobleem met zich mee en in 2001 vond de kerstmarkt weer plaats in het centrum op het nieuwe plein Onder de Platanen. Nieuw was de kerstvertelling in het dialect in de levende kerststal met Jozef, Maria en het kindeke Jezus. En bijzonder was het, want het tafereel bestond alleen uit dames. Jozef en de herders waren “onherkenbaar” geschminkt met stoppelige baarden.
De kerststal is inmiddels verdwenen, maar door de inzet van tientallen vrijwilligers is de kerstmarkt in Diepenheim uitgegroeid tot een begrip in de regio.
